Khi đã hoàn toàn tin Donnie, Lefty thường kể cho anh nghe về quá khứ tội lỗi của lão. Trong 30 năm làm việc cho xã hội đen, lão đã giết chết 26 người. Lefty nhận thấy Donnie có những tố chất để thay thế lão sau này. Nhờ được Lefty dạy dỗ nên chẳng bao lâu, Donnie được các thành viên cao cấp khác trong gia đình mafia chấp nhận, mặc dù anh chưa bao giờ được coi là thành viên ở cấp "associate" - hàng thấp nhất trong hệ thống của mafia.

Nhưng càng sống lâu dưới cái lốt một tên xã hội đen, chàng đặc vụ FBI càng cảm thấy thích thú cuộc sống ấy. Sự thay đổi tính cách của Donnie khiến cô vợ sửng sốt và mối quan hệ của họ rạn nứt. Cho đến khi lọt vào hàng ngũ cao cấp của mafia thì Donnie nhận ra rằng một sai lầm ngớ ngẩn nhất cũng có thể khiến anh mất mạng.

Bên cạnh đó, Donnie cũng coi Lefty là người bạn đáng tin cậy nhất. Anh vô cùng hoảng sợ khi nghĩ tới ngày mà FBI bắt Lefty và đồng bọn của lão. Với Donnie, cuộc chiến chống tội phạm đã trở thành cuộc đấu tranh nội tâm trong chính con người anh...